随着地方政治、经济的发展，五代以后通州、如皋有了稳定的城址，先后建筑的城池，并在以后的保境抗敌中发挥了重要作用。南通先民建城，构筑颇见匠心，它讲求山川形胜，关照风水气象，体现了“天人合一”的建城智慧，在中国古代城建史上也有一定代表性。

五代以后，南通的地方行政建制基本稳定下来，通州、如皋两地成为地方政治、经济中心，城市已正式形成。通州于后周始建州城。在此之前，姚制之子姚廷珪任东洲静海军使时曾构筑静海城。如皋于明代建城垣。

后周显德五年（958）建通州（领静海、海门县），州治静海，由静海制置巡检副使王德麟征发民夫，兴筑土城，立东、西、南、北四门，城周六里七十步。次年改为砖城。通州城之选址与构筑颇见匠心，它利用了沙洲发育过程中形成的众多水泊，加工成了环城的濠河，城内留池塘，开市河，形成为水城。这是南通历史上第一次大规模建城，奠定了南通城的基本格局。

宋建隆三年（962），通州城初设戍楼。宋大观四年（1110），知州朱彦重建南城楼，称海山楼。宋政和年间（1111-1117）知州郭凝塞北门。后金兵攻通州，乱兵掠城，城垣受到严重破坏，南宋宝祐年间（1253-1258）增筑通州瓮城。元至正十九年（1359），定远大将军、通州行元帅府都元帅李天禄又调集人力修筑通州城，“工力坚密，遂为名城”。明初，守御千户杨清、姜荣相继修筑通州城，辟三水关，又在城门外设东、西、南3吊桥。

明代中叶，通州受到倭寇日益严重的侵扰，嘉靖三十三年（1554），倭寇将通州城围困月余，城外“焚劫殆尽”，军民靠城垣合力守卫，方才脱祸。然城墙已近200年未大修，次年淫雨毁城300余丈.隆庆二年（1568）知州郑舜臣主持大规模修建，经三月而竣工，“视前增筑二尺有奇，外甓既直，内土亦广，以至雉堞楼橹焕然改观”。明万历初，通州城周为六里七十步，其位置大致与后周建城时相若。城门3座，东门名天波门，南门名澄江门，西门名朝京门；各门俱有戍楼、警铺、瓮城，瓮城内有盘诘厅3间。城门外有吊桥，另有3水关，以便从城内市河出城入濠河。嘉靖十九年（1540）同知朱应云建望江楼3座，扼要道而立，如同城门，可屯兵，可御敌。为抵御倭寇保护民众，万历二十六年（1598）又在通州城南加筑城墙一圈，称新城，其从南望江楼两翼建城墙，分别向东、西延伸，再北折，东接原州城之东南城脚，西接原州城之西南城脚，延袤760丈。在接原州城东西门不远处分别设东、西两便门，并建新城三处水关。新城使中轴线延长，通州城墙由“口”字形变成“日”字形。新城在清乾隆年间废圮。

清代，通州城垣又有多次修建。光绪年间，通州城墙高一丈九尺，面阔1丈，基广2丈，3座城门：西来恩门，东宁波门，南江山门，西、南瓮城三重，东二重，城上设戍楼，有4座角楼，16座敌台，3座钓桥，3座水关，城外有宽阔的护城河，最处达200米，城门处有吊桥。通州城垣的这种规模和布局一直保持至民国。1921年南通县自治会议定拆除东、西、南三面城墙和瓮城，只保留3座城门，在三面城墙的基础上建环城马路。1928年南通县教育局受命拆除北城墙，以充教育经费，唯留下北极阁。解放后，人民政府拆除东、西、南三城门。

通州城内街道分大街、街、巷三级，呈“井”字排列。城内干道为东、西、南大街与三个城门直通，呈“丁字形”。丁字街口的北面为府州衙门，系政治中心。城东北为文教中心，沿东大街为城隍庙、试院、文庙、学官等，还有学正、训导的府署。城西北多官宅、寺庙，军事机关及仓库区在北部。东西大街以南为居住区，商店沿街分布。也有较集中的市，如平政桥的鱼市，东门街市，北河稍米市，西门果市、菜市、木市、砖瓦市，南巷布市、花市。由于西门商品经济的发展，近通扬运河，在清代已形成商业中心，有“穷东门，富西门，叫化子住南门”之说。

在中国古代城建史上，通州城占有一席之地。《中国城市建设史》指出“南通城是典型的一般州府城的平面”。因位于江边平原，城市发展很少受地形条件限制，城市平面形状规整。《中国大百科全书·考古卷》中，古代南通城市布局被归入一种“方型丁字街”类型：“城一般多做南北稍长的近似方形的平面，东、西、南城垣正中各开一门，城内开‘丁’字街，东西门之间的横街将城分成南北两部分，北部为衙署（或王府）、庙学所在，衙署居中，向南有大街通南门，南大街两侧为居民市肆。”州城面向五山之中峰狼山，形成自州衙直指狼山的中轴线，轴线方向为南稍偏东，以适应本地多有东南风的气候条件。通州城是中国古代州县城池建设的典型代表，一般州府城的典型格局。

如皋建城墙也源于明代抗倭斗争。成化十七年（1504），知县胡昂浚治运盐河及其支流，成为环绕县治的玉带河。嘉靖三十三年（1554），倭寇抢掠沿海城市，邑人李镇等倡议筑城防守。经知县陈雍报巡抚郑晓奏准，发帑银35000两，建成周长1296丈的环形城墙。城门4座：东“靖海”，南“澄江”，西“饯日”，北“拱极”。靖海门北有东水关，拱极门西有北水关。绕城挖掘濠河，宽15丈，深1.2丈，由水关通玉带河。两河环城而绕，外圆内方，形似古钱，构成“水环城，城包水”的独特景象。万历二十年（1592），在四城门外加筑月城，后又在城墙上筑敌台13座。1951年7月，因城墙多处倾塌，城门窄隘，交通不便，报经苏北行政公署批准拆除，仅留东水关。

通州、如皋两城的建设充分的利用和适应了当地的自然地理条件，体现了南通先民的建城智慧，两城也由此成为区域的经济文化中心。

防护是建城的一个重要目的。在国家分裂，割据政权隔江对峙之时，南通的战略地位便显现出来。而宋初重归统一以后，通州地位已不为兵家看重。1000多年来，南通城除了经历过两宋末、元末的战事和倭寇的袭扰外，并没有遇到太多的战乱，较长时间处于和平安定状态。

南通淳祐二年十月十六日（1242年11月10日），蒙古军攻陷通州，在城内外大肆烧杀，这是历史上通州人民所遭受的最为惨烈的兵灾。当时常熟福山有一位叫赞老的通州籍和尚，作诗记叙这次事变的惨状：“见说通州破，伤心不忍言；隔江三日火，故里几人存。哭透青霄裂，冤吞白昼昏；时逢过来者，愁是梦中魂。”

元朝末年，全国爆发了农民大起义。当时，通州曾被张士诚的农民起义军占领14年。张士诚是泰州白驹场的盐贩，于元至正十三年（1353）率盐民起义，先后攻下泰州、兴化、高邮等地，拥兵1万余人。同年攻占通州，成为他在江北的一个重要据点。至正十六年（1356）正月，张士诚部由通州渡江南下，攻下了苏州，即以为都城，称周王（后来又称吴王）。张土诚“兵由通州，遂有吴郡”，在全盛时，他的势力范围南到浙江绍兴，北到山东济宁，与另一支农民起义朱元璋的军队争斗。

明中期以后，东南沿海经常遭到倭寇侵扰。明朝嘉靖年间，倭寇曾有四次大规模入侵通州，少则三四千人，多至万余人。南通民众生命财产受到极大危害。南通官民组织起来多次击退倭寇。各地在抗击倭寇的战斗中，涌现了不少英雄人物，以曹顶的声名尤为卓著。曹顶，通州余西人，盐民出身。嘉靖三十二年（1553）曹顶应募参军，与倭贼战奋勇当先。翌年，倭寇3000余人入侵通州，曹顶率水兵500人拒敌于城外，与敌周旋了20余天，逼敌退却。嘉靖三十六年（1557）四月，倭寇再犯通州，曹顶与倭寇战于城北五十里，追敌至单家店（今平潮镇）。时天下大雨，道路泥泞，战马失足，曹顶不幸阵亡，时年44岁。南通人民在城南建曹顶墓，在平潮镇还建有曹顶纪念亭。

明嘉靖三十八年（1559）四月，江北的倭寇奔至通州，倭寇乘战船数百艘，乘汛沿江西上，攻入白蒲镇，取道入如皋，谋犯扬州。江北兵备刘景韶于派邱升在丁堰、如皋、海安攻击倭贼，三战皆捷，杀死倭冠百余人。倭寇进掠通州，刘景韶督邱升攻击倭贼，歼敌数百人。是年，江北各地民军配合共歼灭倭寇万余人，并捣毁了倭寇在江北的巢穴。自嘉靖后，通海地区再没有发生大的抗倭战斗。

由于成陆先后的原因，南通地区北部的开发早于南部。东晋以后，江淮地区农业日渐兴盛，居于全国之首。到唐代，海陵县东境、今海安、如皋一带的开发，已达可观的程度，盐业、农业都相当发达。这在日本和尚圆仁（号慈觉，794-864）所著《入唐求法巡礼行记》一书有较详实的记载。

唐开成三年（838）日本高僧圆仁随日本第十八次遣唐使藤原常嗣一行三十余人入唐。海船在南黄海遇险，使团成员在长江入海口掘港庭（亭）以东的海边获救登陆。后经运盐河西上扬州，再赴长安。次年乘新罗船归国。此为日本国最后一次遣唐使团。

据圆仁的记载，当时掘港以东，散布着准南镇、延海村、东梁丰村等几个小村集镇。这里的河沟长满芦苇，海边盐灶遍地，煎盐炉火彻夜通明。这里有驻军守卫边防，有盐官管理盐业生产。如皋是海陵县东部的一个大镇，镇内运盐河北岸杨柳相连，“店家相连”，“富贵家相连”，乡村“白鹅白鸭，往往多有”，“有人养水鸟（指鹅、鸭），一处所养二千余”，农副业生产的发达可见一斑。在通往海陵的河道上，运盐官船首尾相接，船队最长可达十数里，圆仁“乍见难记，甚为大奇”。当地官员接待日本客人，有一定的法度，有迎接、慰问。有巡检，还“赠酒饼，兼设音声（奏乐或歌唱）”。当地僧人也与日本客人交谈，慰问并赠送礼物，可见这种交往已不是偶而发生的了。

南部地区开发较晚，“其地舄卤而瘠，无丝粟之饶，其民苦窳而贫，有鱼盐之利”。五代十国期间，姚氏家族在静海东洲“安民庶，务耕桑”。宋以后，通州社会经济逐步开发、发展，人口逐渐增多，有后来居上之势。南宋，静海县已成“望县”，有“鱼稻饶足”之誉，渐成鱼米之乡。元代，意大利旅行家马可·波罗曾到通州。在其《马可·波罗游记》中这样写道：“傍晚便到达一座名叫通州的城市。这个城市面积不大，但一切生活必需品的供应都十分充足。居民是商人，并拥有许多商船。鸟兽产量很多。该城位于东南方。在它的左边，也就是说在它的东面，相距三天路的地方，就可以见到海洋。在城市和海岸的中间地带，有许多盐场，生产大量的盐。”这段记录为我们勾勒了元代通州的面貌。

明清时期，是南通地区历史上社会经济显著发展的时期。农业、盐业特别是棉纺织业的持续发展，城市已经相当繁荣，“城中民擢楫运刍粮，转输百货，东西南北往来不绝如织”，通州已被称为“小扬州”和“北苏州”，又有“崇川福地”之称。

“通州好，比屋解谋生。夹岸柳丝云碓响，万家篝火布机鸣。勤耕又勤织。”南通民间乡乐府、竹枝词记录着百姓“四时八节”的悠闲而富足的生活：

“土风最古野人家，麦方盐荠柳叶茶；脆似嚼冰甜似蜜，胜过新摘水梨瓜。”“过了春灯二月初，家家野祭荐新蔬；时鲜若待清明节，不买刀鱼买面鱼。”“鲥鱼八馔石首鲜，蚕豆登盘笋似拳；正是江乡好风味，阿依不吝筒中钱。”“五月家家艾虎垂，雄黄泛酒酒盈卮；酒阑争赴龙舟约，水月庵前看许时。”“勒鱼百尾未敢尝，蟛蜞只买菜花黄；霜前稻蟹留与妾，雾后椒鸡持向郎。”“中秋时节碌忙忙，月饼掰掰当早茶，蒸蟹煮鱼煨鸭子，剥菱削藕切西瓜，芋头豆荚连皮吃，柿子梨儿带核尝，乡下送来新米屑，儿童还要做粑粑。”“糕上飘摇插纸旗，黄花酿酒醉斜晖；苏家堰里团脐蟹，一到重阳分外肥。”“除夕团圆守岁筵，桃符以换贴春联；头筹竟把状元夺，赢得青荷压岁钱。”